A etapa que inicia faz a transição entre a paisagem urbana e o mundo rural, entre o alcatrão e o piso de terra. É, por isso também, um convite a uma viagem interior mais tranquila, que os motivos naturais envolventes tratarão de enquadrar. Condeixa-a-Nova é um local privilegiado por concentrar milénios de história. A romanização tem aqui uma expressão decisiva, sendo incontornável a visita ao Centro Interpretativo de Portugal Romano em Sicó – PO.RO.S e às ruínas de Conímbriga, que a própria Rota atravessa. A escavação de Conímbriga iniciou no século XIX, constituindo o “núcleo urbano luso-romano mais escavado de Portugal”.
Importante centro viário, esta cidade era uma estação privilegiada da grande via romana que ligava Lisboa a Braga. É imprescindível visitar o Museu Monográfico e as ruínas desta cidade, ao redor da qual foram edificadas Villas, residências rurais que encontrará ao longo desta aventura, como seja a Villa do Rabaçal ou a Villa de Santiago da Guarda. Depois de deixar as ruínas de Conímbriga, o Vale do Rio dos Mouros emoldura paisagisticamente o caminho. Com uma extensão de 4 km, o Canhão Fluviocársico deste rio representa geologicamente uma forma de carso evoluído, fazendo a transição entre a Bacia do Mondego e o Maciço de Sicó. Com extraordinário valor botânico e uma cascata impressionante, é este vale que o acompanhará até ao Rabaçal. O percurso, coincidente doravante com o Caminho de Santiago, propõe um passeio pela margem direita do Rio dos Mouros, um curso de água de leito poroso, ora inteiramente seco (no verão), ora torrencial (no inverno). É na companhia deste rio que cruzamos lugares típicos como o Poço, a Fonte Coberta (com a sua ponte filipina) ou o Zambujal, criado segundo a lenda por dois irmãos gigantes ferreiros e cuja Igreja é digna de visita. É esta localidade que faz as despedidas do concelho de Condeixa-a-Nova nesta Rota.